Safariには、Picture-in-picture（ピクチャ・イン・ピクチャ）という機能があります。
HTML5のビデオエレメントで再生されている動画を、ウインドウの外に飛び出させて、常に最前面に表示させる機能です。
飛び出した動画のサイズは自由に変更でき、基本的に画面の任意の四隅に吸い付いて配置されます。Commandキーをおしながらドラッグすると、任意の場所に置くこともできます。
Youtubeやニコニコ動画、Hulu、Netflixなどの動画再生中のウインドウが隠れないように気を使わなくても最前面に表示され、画面の端っこで動画が再生されているので、作業のじゃまになりません（動画を見る行為そのものが作業を邪魔するという点には目を瞑りましょう）。
PiPifierというプラグインがありますが、ときどきうまく動きません（プラグインのボタンを押しても動かない、もしくはグレーアウトしている）。
正直不便なので、Picture-in-pictureのオンオフをブックマークレットにしました。
上記をリンクをブックマークバーにドラッグするか、ブックマークに登録してください。
動作としては、最初のビデオエレメントのwebkitPresentationModeプロパティを、inlineまたはpicture-in-pictureに書き換える、ということをしています。